Špecifikácia prášku urolitínu A.
Názov: | Urolitín A |
Chemický názov: | 3,8-Dihydroxybenzo [c] chromen-6-onu |
CAS: | 1143 70 - 0 |
Chemický vzorec: | C13H8O4 |
Molekulová hmotnosť: | 228.2 |
Farba: | Biely až sivobiely pevný prášok |
Kľúč InChi: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
SMILES kód: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
Funkcia: | Urolitín A, črevný-mikrobiálny metabolit kyseliny ellagovej, vykazuje protizápalové, antiproliferatívne a antioxidačné vlastnosti. Urolitín A indukuje autofágiu a apoptózu, potláča progresiu bunkového cyklu a inhibuje syntézu DNA. |
použitie: | Urolitín A je metabolit ellagitanínu; Farmaceutické medziprodukty |
rozpustnosť: | Rozpustný v DMSO (3 mg / ml). |
Teplota skladovania: | Suché, tmavé a krátkodobo pri 0 - 4 ° C (dni až týždne) alebo dlhodobo -20 ° C (mesiace až roky). |
Dodacie podmienky: | Dodáva sa pri teplote okolia ako chemická látka, ktorá nie je nebezpečná. Tento výrobok je dostatočne stabilný počas niekoľkých týždňov počas bežnej námornej dopravy a času stráveného v colnom režime. |
Urolitín A NMR spektrum
Ak potrebujete Certifikát pravosti, MSDS, HNMR pre každú dávku produktu a ďalšie informácie, kontaktujte nás marketingový manažér.
Úvod do urolitínov
Urolitíny sú sekundárne metabolity kyseliny ellagovej odvodené od ellagitanínov. U ľudí sa ellagitaníny konvertujú črevnou mikroflórou na kyselinu ellagovú, ktorá sa ďalej transformuje na urolitíny A, urolitín B, urolitín C a urolitín D v hrubom čreve.
Urolitín A (UA) je najbežnejším metabolitom ellagitanínov. Nie je však známe, že by sa urolitín A prirodzene vyskytoval v akýchkoľvek potravinových zdrojoch.
Urolitín B (UB) je hojný metabolit produkovaný v čreve transformáciou ellagitanínov. Urolitín B je posledným produktom po katabolizácii všetkých ostatných derivátov urolitínu. Urolitín B sa nachádza v moči ako urolitín B glukuronid.
Urolitín 8-metyl-éter je medziproduktom pri syntéze urolitínu A. Je to významný sekundárny metabolit ellagitanínu a má antioxidačné a protizápalové vlastnosti.
Mechanizmus účinku urolitínu A a B.
● Urolitín A indukuje mitofágiu
Mitofágia je jednou z foriem autofágy, ktorá pomáha eliminovať poškodené mitochondriálne bunky pre ich optimálne fungovanie. Autofágia znamená všeobecný proces, pri ktorom sa cytoplazmatický obsah degraduje a následne recykluje, zatiaľ čo mitofágia je degradácia a recyklácia mitochondrie.
Počas starnutia je pokles autofágie jedným z aspektov vedúcich k poklesu mitochondriálnych funkcií. Ďalej môže oxidačný stres tiež viesť k nízkej autofágii. Urolitín A je schopný eliminovať poškodené mitochondrie selektívnou autofágiou.
● Antioxidačné vlastnosti
K oxidačnému stresu dochádza, keď je v tele nerovnováha medzi voľnými radikálmi a antioxidantom. Tieto nadbytočné voľné radikály sú často spojené s mnohými chronickými chorobami, ako sú srdcové poruchy, cukrovka a rakovina.
Urolitíny A a B vykazujú antioxidačné účinky vďaka svojej schopnosti redukovať voľné radikály a konkrétne hladiny intracelulárnych reaktívnych druhov kyslíka (ROS) a tiež inhibovať peroxidáciu lipidov v určitých bunkových typoch.
Ďalej sú urolitíny schopné inhibovať niektoré oxidačné enzýmy, vrátane monoaminooxidázy A a tyrozinázy.
● Protizápalové vlastnosti
Zápal je prirodzený proces, pri ktorom naše telá bojujú proti všetkým padlým, ako sú infekcie, zranenia a mikróby. Chronický zápal však môže byť pre telo škodlivý, pretože je spojený s rôznymi poruchami, ako je astma, srdcové problémy a rakovina. Chronický zápal môže nastať v dôsledku neliečeného akútneho zápalu, infekcií alebo dokonca voľných radikálov v tele.
Urolitíny A a B vykazujú protizápalové vlastnosti inhibíciou produkcie oxidu dusnatého. Špecificky inhibujú expresiu indukovateľného proteínu syntázy oxidu dusnatého (iNOS) a expresiu mRNA, ktoré sú zodpovedné za zápal.
● Antimikrobiálne účinky
Mikróby vrátane baktérií, húb a vírusov sa prirodzene vyskytujú v prostredí a dokonca aj v ľudskom tele. Niekoľko mikróbov označovaných ako patogény by však mohlo spôsobiť infekčné choroby, ako sú chrípka, osýpky a malária.
Urolitín A a B sú schopné vykazovať antimikrobiálnu aktivitu inhibíciou snímania kvora. Snímanie kvora je režim bakteriálnej komunikácie, ktorý umožňuje baktériám detekovať a riadiť procesy súvisiace s infekciami, ako sú virulencia a motilita.
● Inhibícia glykácie proteínov
Glykácia znamená neenzymatické pripojenie cukru k lipidu alebo proteínu. Je kľúčovým biomarkerom pri cukrovke a ďalších poruchách, ako aj starnutí.
Vysoká proteínová glykácia je sekundárny účinok hyperglykémie, ktorá má hlavnú úlohu pri kardiovaskulárnych poruchách, ako je cukrovka a Alzheimerova choroba.
Urolitín A a B majú anti-glykatívne vlastnosti, ktoré závisia od dávky a sú nezávislé od ich antioxidačnej aktivity.
Výhody urolitínu A
(1) Môže predĺžiť životnosť
Urolitín A indukuje mitofágiu selektívnou elimináciou poškodených mitochondrií. To tiež zaisťuje recykláciu mitochondrií pre optimálne fungovanie. Mitochondrie sa často poškodzujú vekom a tiež v dôsledku stresu. Zbavovanie poškodených mitochondrií hrá úlohu pri predlžovaní životnosti.
V štúdii s červami sa zistilo, že doplnok urolitínu A podávaný pri 50 uM od štádia vajíčka po smrť predlžuje ich životnosť o 45.4%.
V ďalšej štúdii uskutočnenej v roku 2019 s použitím starnúcich ľudských fibroblastov sa zistilo, že doplnok urolitínu A vykazuje potenciál proti starnutiu. Dokázala zvýšiť expresiu kolagénu typu 1 a tiež znížiť expresiu matrixovej metaloproteinázy 1.
Malá štúdia u ľudí tiež ukazuje, že UA bola schopná zlepšiť mitochondriálnu funkciu a zdravie kostry u starších jedincov, keď sa podávala perorálne v dávke 500 - 1000 XNUMX mg počas štyroch týždňov.
(2) Pomôžte predchádzať rakovine prostaty
Urolitíny a ich prekurzory, ellagitaníny, majú protirakovinové vlastnosti. Sú schopné inhibovať proliferáciu rakovinových buniek prostredníctvom zastavenia bunkového cyklu a indukcie apoptózy. Apoptóza sa týka programovanej bunkovej smrti, pri ktorej telo vylučuje potenciálne rakovinové bunky a tiež ďalšie infikované bunky.
V štúdii s myšami, ktorým boli injekčne podané ľudské rakovinové bunky, sa zistilo, že metabolity ellagitanínu (urolitín A) inhibujú rast rakoviny prostaty. Štúdia ďalej uvádzala vyššiu koncentráciu metabolitov v prostatickej žľaze, hrubom čreve a črevách.
(3) Kognitívne vylepšenie
Urolitín A je schopný chrániť neuróny pred smrťou a môže tiež vyvolať neurogenézu prostredníctvom protizápalovej signalizácie.
V štúdii s myšami s poruchou pamäti sa zistilo, že urolitín A zlepšuje kognitívne poškodenie a chráni neuróny pred apoptózou. To naznačuje, že UA sa môže použiť na liečbu Alzheimerovej choroby (AD).
(4) Potenciál proti obezite
Výskumy ukazujú, že ellagitaníny sú schopné inhibovať akumuláciu lipidov a tiež adipogénne markery, ako je proteín 2 včasnej odpovede na rast, ako aj proteín viažuci enhancer prostredníctvom zastavenia bunkového cyklu.
Zistilo sa, že urolitín A konkrétne zlepšuje senzitivitu na inzulín, čím bráni rozvoju obezity.
V štúdii na myšiach s indukovanou obezitou sa zistilo, že suplementácia urolitínom A bráni obezite vyvolanej stravou a metabolickému poškodeniu myší. Štúdia ukázala, že liečba UA zvýšila energetické výdavky a tým znížila telesnú hmotnosť.
Potravinové zdroje urolitínu A a B
Nie je známe, že urolitíny sa vyskytujú prirodzene v akýchkoľvek potravinách. Sú produktom transformácie ellagových kyselín, ktoré sú odvodené od ellagitanínov. Pomocou črevnej mikrobioty sa ellagitaníny transformujú na kyseliny elagové a kyselina ellagová sa ďalej v hrubom čreve premieňa na svoje metabolity (urolitíny).
Ellagitaníny sa prirodzene vyskytujú v potravinových zdrojoch, ako sú granátové jablká, bobule vrátane jahôd, malín, morušiek a ostružín, hrozno muscadine, mandle, guajavy, čaj a orechy, ako sú vlašské orechy a gaštany, ako aj nápoje z dubového dreva, napríklad červené víno a whisky z dubové sudy.
Môžeme teda dospieť k záveru, že potraviny urolitínu A a potraviny urolitínu B sú potravinami bohatými na ellagitanín. Stojí za zmienku, že biologická dostupnosť ellagitanínu je veľmi obmedzená, zatiaľ čo jeho sekundárne metabolity (urolitíny) sú ľahko biologicky dostupné.
Vylučovanie a produkcia urolitínov sa u jednotlivcov veľmi líšia, pretože konverzia z ellagitanínov závisí od mikrobioty v čreve. Na tejto premene sú zapojené špecifické baktérie, ktoré sa líšia u jednotlivcov, kde niektorí majú vysokú, nízku alebo žiadnu vhodnú mikrobiotu. Potravinové zdroje sa tiež líšia v hladinách ellagitanínov. Potenciálne výhody ellagitanínov sa preto u jednotlivých jedincov líšia.
Urolitín A a B doplnky
Urolitín A ako aj doplnky urolitínu B sa na trhu ľahko nachádzajú ako doplnky výživy bohaté na ellagitanín. Ľahko dostupné sú aj doplnky urolitínu A. Hlavne doplnky z granátových jabĺk sa hojne predávajú a používajú sa s úspechom. Tieto doplnky sú syntetizované z ovocia alebo orechov a formulované do tekutej alebo práškovej formy.
Kvôli zmenám v koncentrácii ellagitanínov v rôznych potravinách si zákazníci urolitínu kupujú tento produkt s ohľadom na zdroj potravy. To isté platí pri získavaní práškov alebo tekutých doplnkov urolitínu B.
Niekoľko klinických štúdií u ľudí uskutočnených s práškom urolitínu A alebo B neuviedlo žiadne závažné vedľajšie účinky pri podávaní týchto doplnkov.
Referencie
- Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014-12-02). „Metabolický osud ellagitanínov: dôsledky pre zdravie a perspektívy výskumu pre inovatívne funkčné potraviny“. Kritické recenzie v oblasti potravinovej vedy a výživy.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11. novembra 2009). "Urolitíny, črevné mikrobiálne metabolity ellagitanínov z granátového jablka, vykazujú v bunkovom teste silnú antioxidačnú aktivitu." J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). „Celková syntéza Urolithinu M7 na báze inverznej elektriny a dopytu po Diels-Alderovi“.